Od zwycięstwa rewolucji kubańskiej w 1959 r. rząd Stanów Zjednoczonych izolował Kubę i obłożył ten kraj sankcjami politycznymi i gospodarczymi.
Politykę tę zmienił dopiero prezydent Barak Obama, który w 2014 r. ogłosił „nowy rozdział” w stosunkach amerykańsko – kubańskich i przywrócił stosunki dyplomatyczne USA z Kubą. Niestety obecny prezydent Donald Trump drastycznie ograniczył stosunki z Hawaną i powrócił do polityki izolowania Kuby.
Prezydent Donald Trump jest postacią unikatową na fotelu prezydenckim w Białym Domu z wielu powodów. Jednym z nich jest to, że objął najwyższy urząd państwie mając bardzo ograniczone obycie międzynarodowe i bez doświadczenia w polityce wewnętrznej USA. Jego głównym hasłem wyborczym było „America First” („Ameryka przede wszystkim”). Jako prezydent zyskał opinię polityka nieprzewidywalnego i to zarówno w polityce wewnętrznej jak i zagranicznej.
Trump krytykował zarówno politykę wewnętrzną jak i zagraniczną swego poprzednika Baracka Obamy. Już w czasie kampanii wyborczej krytykował politykę Obamy wobec Kuby i zapowiadał jej zmianę „na lepsze porozumienie”. Zarzucał Obamie, że jego polityka wobec Hawany nie przyniosła mieszkańcom wyspy swobód politycznych i zapowiadał, że jeżeli zostanie wybrany prezydentem, zmieni ją. I tak się stało. 16 czerwca 2017 r. Trump podpisał w Miami nowy 6-stronicowy dekret zawierający zasady nowej, bardziej restryktywnej polityki Stanów Zjednoczonych wobec Kuby. Przy tej okazji wygłosił przemówienie, które uszczegółowiło nową politykę Waszyngtonu wobec Kuby. Trump nie anulował wszystkich decyzji swego poprzednika. Podtrzymał m.in. decyzję Obamy z 2014 r. o nawiązaniu stosunków dyplomatycznych, o otwarciu ambasad w Waszyngtonie i w Hawanie, i wielu innych decyzji o kontaktach i współpracy amerykańsko-kubańskiej. „Unieważniam – powiedział Trump – całkowicie jednostronne porozumienie z Kubą. Nie będziemy milczeć na temat komunistycznej opresji”.
Nowe zasady ruchu osobowego nie pozwolą Amerykanom swobodnie planować prywatnych podróży na Kubę. Amerykanie kubańskiego pochodzenia będą nadal mogli podróżować na Kubę i przesyłać pieniądze swym krewnym. Nowa polityka Trumpa wobec Kuby zezwala na podróże zbiorowe Amerykanów, na wymianę akademicką, edukacyjną, na misje religijne i humanitarne. Podróże edukacyjne nie mogą być traktowane jako turystyczne. Biznesmeni amerykańscy nie będą mogli współpracować z firmami kubańskimi związanymi z wojskiem lub wywiadem. „Nie chcemy – powiedział prezydent – aby amerykańskie dolary służyły wojsku, które wykorzystuje i nadużywa obywateli Kuby… Rządowi kubańskiemu mówię – skończcie z opresja dysydentów, zwolnijcie politycznych więźniów. Przestańcie więzić niewinnych ludzi. Otwórzcie się na polityczne i ekonomiczne wolności”. Trump zarzucił rządowi Castro, ze zaopatruje w broń Koreę Północną i przyczynia się do chaosu w Wenezueli.
Prezydent upoważnił sekretarza stanu Rexa Tillersona do stworzenia grupy zadaniowej, której celem będzie rozszerzenie dostępu do Internetu dla mieszkańców Kuby.
Krytycy kubańskiej polityki Trumpa stwierdzili, że oznacza ona powrót do strategii, które okazała się fiaskiem. Twierdzili, że pcha ona Kubę do współpracy z Rosją i Chinami. Demokratyczny senator z Wirginii, Mark Warner powiedział 16 czerwca 2017 r., że „decyzja administracji Trumpa wstrzymania postępu w stosunkach amerykańsko-kubańskich jest złym, sygnałem dla świata na temat przywództwa amerykańskiego”. Również rząd kubański krytycznie ocenił nową politykę amerykańską wobec Kuby i wypomniał Trumpowi, że „nie ma prawa pouczać nas”.
Prezydent Trump w 2017 r. wprowadził nowe sankcje ograniczając stosunki z Kubą jako karę za poparcie Hawany dla wenezuelskiego rządu prezydenta Nicolasa Maduro. Nowe sankcje miały również skłonić rząd Kuby do zmiany polityki w odniesieniu do praw człowieka. W odpowiedzi na te sankcje wiceprezydent Kuby Miguel Diaz-Canel oświadczył: „My Kubańczycy nie poddajemy się”. W kwietniu 2018 r. został on nowym prezydentem Kuby.
W czerwcu 2017 r. Trump opublikował prezydenckie memorandum dotyczące bezpieczeństwa narodowego. Zawierało ono nowe sankcje nałożone na Kubę. Obejmowały one m.in. transakcje firm amerykańskich z firmami kubańskimi kontrolowanymi przez wojsko. Wprowadzono również ograniczenia w osobowych kontaktach kubańsko-amerykańskich. Departament stanu opublikował listę instytucji kubańskich, z którymi ograniczono lub wręcz zakazano utrzymywanie przez Amerykanów kontaktów. Ograniczenia te obejmowały m.in. dwa kubańskie ministerstwa i 49 podległych instytucji, 104 hotele, dwie agencje turystyczne oraz 41 jednostek podległych resortom obrony i bezpieczeństwa.
W kwietniu i w maju 2019 r. Departament Skarbu USA nałożył sankcje na osiem linii żeglugowych i siedem okrętów, które transportowały ropę naftową z Wenezueli na Kubę. Wenezuela dostarczała jedną trzecią ropy będącej w użyciu na Kubie. 8 kwietnia 2019 r. Departament Skarbu wprowadził ograniczenia na kontakty amerykańskiej ligi baseballowej z Kubańską Federacją Baseballową. Głównym zwolennikiem zaostrzenia sankcji przeciwko Kubie był ówczesny doradca prezydenta Trumpa do spraw bezpieczeństwa narodowego John Bolton. Zarzucał on rządowi Kuby popieranie lewicowego rządu w Wenezueli. Twierdził on, że Kuba wysłała do Wenezueli 20-25 tysięcy żołnierzy i groził Kubie nałożeniem pełnego i całkowitego embarga, i nałożeniem „na najwyższym poziomie sankcji” jako karę za poparcie dla rządu w Wenezueli.
25 października 2019 r. rząd prezydenta Trumpa zakazał lotów handlowych przedsiębiorstwom amerykańskim do 9 miast kubańskich z wyjątkiem Hawany. Zakaz ten wszedł w życie 10 grudnia 2019 r. Sekretarz Departamentu Stanu Mike Pompeo oświadczył, że jest to karą dla rządu Kuby za „represje wobec ludności Kuby za poparcie Nicolasa Maduro w Wenezueli”.
116. Kongres Stanów Zjednoczonych wyasygnował w roku finansowym 2019 (FY2019) 20 mln dol. na propagowanie demokracji na Kubie i 29,1 mln dol. na działalność programu radiowego skierowanego do społeczeństwa kubańskiego.
Ostre sankcje nałożone na Kubę przez administracje Trumpa nie spotkały się z powszechnym poparciem w Stanach Zjednoczonych. Przeciwnicy tych sankcji wskazywali, że wpychają one Kubę w ramiona Rosji i Chin. Ponadto twierdzili, że sankcje amerykańskie sprzyjać będą masowej ucieczce Kubańczyków na Florydę i nie sprzyjają demokratyzacji kubańskiego systemu politycznego.
